شیمی آلی چیست؟

مقاله جامع در ارتباط با فصل آخر کتاب شیمی ٢: شیمی آلی

شیمی آلی بخشی از دانش شیمی است که..............


شیمی آلی

باسمه تعالی

شیمی آلی

 شیمی آلی بخشی از دانش شیمی است که به بررسی هیدروکربن‌ها می‌‌پردازد. به همین دلیل به آن شیمی ترکیبات کربن نیز گفته می‌شود.

پسوند «آلی» یادگار روزهایی است که مواد شیمیایی را بسته به این که از چه منبعی به دست می‌آمدند، به دو دسته معدنی و آلی تقسیم می‌کردند. مواد معدنی آنهایی بودند که از معادن استخراج می‌شدند و مواد آلی آنهایی که از منابع گیاهی یا حیوانی یعنی از موادی که توسط موجودات زنده تولید می‌شدند، به دست می‌آمدند. در واقع تا پیرامون سال ۱۸۵۰ بسیاری از شیمیدانان معتقد بودند که خاستگاه مواد آلی باید موجودات زنده باشند و در نتیجه این مواد را هرگز نمی‌توان از مواد معدنی سنتز نمود.

حتی پس از آن که مشخص شد این مواد لزوماً نبایستی از منابع زنده به دست آیند و می‌توان آنها را در آزمایشگاه سنتز کرد، باز هم مناسبت داشت تا نام آلی برای توصیف آنها و موادی همانند آنها حفظ شود. این تقسیم‌بندی بین مواد معدنی و آلی تا به امروز حفظ شده است.

کربن و ترکیبهای آلی :

کربن عنصری واقع در تناوب دوم و در گروه ۱۴ جدول تناوبی است. بنابر موقعیت کربن در جدول ، این عنصر برای رسیدن به آرایش اوکتت (هشتایی پایدار) نمی تواند الکترون جذب کرده و یا الکترون از دست بدهد، بلکه بسیار تمایل دارد که چهار الکترون لایه ظرفیت خود را با دیگر اتمها به اشتراک بگذارد. کربن همچنین می تواند با اتمهای کربن یا دیگر اتمها پیوند دو گانه و سه گانه تشکیل دهد. همچنین اتم عنصرهای دیگری چون O ، S ، N ،P  و هالوژنها هم با کربن پیوند کووالانسی تشکیل می دهند به این ترتیب کربن ترکیبهای بسیار زیادی را بوجود می آورد که شکلهای گوناگون خطی ، حلقوی و ... دارند.

 الماس و گرافیت جامدهایی با شبکه کووالانسی

الماس و گرافیت  دو آلوتروپ از عنصر کربن می باشند. در این دو ماه شمار بسیار زیادی از اتمهای کربن با پیوند کووالانسی به هم متصل هستند.

الماس از اتمهای کربن که به طریقه ی کووالانسی از چهار طرف به هم متصل شده اند تشکیل شده است. الماس ماده ای سخت ، بی رنگ ، شفاف  و رسانای گرما است. دمای ذوب بسیار بالایی دارد. رسانایی الکتریکی ندارد.

در جواهر سازی و نوک مته ها برای بریدن شیشه کاربرد دارد.

 

در گرافیت اتمهای کربن به صورت لایه های تخت و موازی آرایش یافته اند. از اتصال شش اتم کربن شش گوشه هایی ایجاد شده اند که به هم متصل شده صفحه ای مشبک بوجود می آورند. گرافیت از اتمهای کربن که به طریقه کووالانس از سه طرف به هم متصل شده اند تشکیل شده است . این ماده نرم، سیاه و درخشنده است. نارسانای گرما و رسانای الکتریسیته است و دمای ذوب بالا دارد.

 

 

ترکیبهای آلی و گروههای عاملی

در شیمی ۱ – با ساده ترین ترکیبهای آلی یعنی هیدروکربنها آشنا شدید.

نام دسته

نام خانوادگی

فرمول ساختاری

نام

ملاحظات

هیدروکربن سیر شده

آلکان

 

اتان

همه اتمهای کربن با پیوند

یگانه به هم متصل شده اند.

هیدروکربن سیر نشده

آلکن

 

اتن

دست کم یک پیوند دوگانه ی

کربن- کربن در ساختار خود دارند.

آلکین

 

اتین

دست کم یک پیوند سه گانه ی

کربن- کربن در ساختار خود دارند.

 

عضوهای هر خانواده از ترکیب آلی معمولاً یک جزء ساختاری مشترک دارند . این جزء ساختاری را گروه عاملی می نامند. گروه عاملی مجموعه ای از اتمهاست که به ترکیب آلی خواص ویژه ای می بخشد. ترکیبهای آلی که گروه عاملی یکسان دارند ، خواص فیزیکی و شیمیایی مشابه دارند.

 

نام گروه عاملی

فرمول ساختاری

نام خانواده

مثال

فرمول ساختاری

هیدروکسیل

 

الکل

اتانول

 

اتر

 

اتر

دی متیل اتر

 

آلدهید

 

آلدهید

استالدهید

 

کربونیل

 

کتون

استون

 

کربوکسیل

 

اسید

استیک اسید

 

استر

 

استر

اتیل استات

 

 

 

نام گذاری هیدروکربنهای راست زنجیر ( آلکان ها)

نام همی آلکانها به پسوند (آن) ختم می شود. چهار هیدروکربن اولیه ی این خانواده نامهای قدیمی، متان ، اتان ، پروپان و بوتان را دارا هستند. از چهار کربن به بعد تعداد اتمهای کربن را به یونانی ذکر کرده و در آخر پسوند «آن» را اضافه می کنیم. پنتان ، هگزان ، هپتان ، اوکتان ، نونان ، دکان ، آلکانهای ۵ تا10 کربنه هستند

 

 

نام گذاری آلکن ها وآلکین ها بر مبنای نام آلکان ها

برای نام گذاری آلکن ها پسوند «آن» در نام آلکان ها را برداشته و به جای آن پسوند «ان» قرار می دهند مثل اتن ، پروپن ، بوتن ، پنتن ، هگزن، هپتن ، اوکتن ، ...

برای نام گذاری الکین ها پسوند «آن» در نام آلکانها را برداشته و به جای آن پسوند «این» قرار می دهند مثل اتین ، پروپین، بوتین، پنتین، هگزین، هپتین ، اوکتین و ...

 

 

نام گذاری هیدروکربهای شاخه دار

۱ – ابتدا زنجیری را که بیشترین تعداد اتم کربن را داراست به عنوان زنجیر اصلی انتخاب می کنیم . لزومی ندارد که حتماً اتمهای کربن زنجیره اصلی در روی یک خط مستقیم باشند.

 

۲ – شماره گذاری زنجیر اصلی را از طرفی انجام می دهیم که به شاخه فرعی نزدیکتر باشد یعنی به شاخه فرعی عدد کوچکتری تعلق بگیرد.

 

۳ – اگر به زنجیره اصلی بیش از یک شاخه فرعی متصل باشد، زنجیر را از طرفی شماره گذاری می کنیم که اگر شماره های مربوط به اتم کربن دارای شاخه های فرعی را با هم جمع کنیم عدد کوچکتری بدست آید.

 

۴ – اگر دو شاخه نامشابه مثل متیل و اتیل به زنجیر اصلی متصل باشند، ابتدا نام شاخه ای را می آوریم که از نظر نام تقدم الفبایی دارد. مثلاً اتیل مقدم بر متیل و هر دو مقدم بر پروپیل است . (بنیان های حاصل از آلکانها آلکیل نامیده می شوند مثل متیل واتیل)

 

۵ – بعد از انتخاب درست زنجیره اصلی و شماره گذاری صحیح کربنها ، ابتدا نام شاخه ها را با ذکر شماره کربنی که به آن متصل است می آوریم و در آخر نام شاخه اصلی را می آوریم. 

هیدروکربنهای حلقوی ترکیبهایی شناخته شده است که در آنها اتمهای کربن طوری به هم متصل شده اند که ساختاری حلقوی بوجود آورده اند. سیکلو هگزان نمونه ای از یک هیدروکربن سیر شده حلقوی است.

بنزن هیدروکربنی سیر نشده با فرمول C6H6 است.

بنزن سرگروه خانواده مهمی از هیدروکربن است که ترکیبهای آروماتیک گفته می شوند. نفتالن (C10H8) از جمله این ترکیبهاست.

 

شیمی کربن

موادی که از منابع آلی به دست می‌آیند، در یک خصوصیت مشترکند: همه آنها دارای عنصر کربن هستند.

امروزه اگر چه هنوز بسیاری از ترکیبات کربن به آسانی از منابع گیاهی و جانوری بدست می‌آیند، ولیکن بسیاری از آنها نیز سنتز می‌شوند. از ترکیبات گاهی از مواد معدنی مانند کربناتها و سیانیدها سنتز می‌شوند ولی غالباً از سایر مواد آلی تهیه می‌گردند.

دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی ساده تأمین می‌شوند، نفت و ذغال سنگ است. (هر دو اینها از مفهوم قدیمی «آلی» بوده و فراورده تجزیه (کافت) گیاهان و جانوران هستند). این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی در ساختن ترکیبات بزرگ‌تر و پیچیده‌تر مصرف می‌شوند.

نفت و زغال سنگ سوختهای فسیلی هستند که در طی هزاران سال بر روی هم انباشته شده وغیر قابل جایگزینی هستند. این مواد، بویژه نفت، جهت رفع نیازهای انرژی که به طور دائم در حال افزایش است، با سرعت خطرناکی مصرف می‌گردند. امروزه کمتر از ۱۰٪ نفت برای ساختن مواد شیمیائی مصرف می‌شود و قسمت اعظم آن برای تولید انرژی سوزانده می‌شود. خوشبختانه منابع دیگری برای ایجاد نیرو از قبیل منبع خورشیدی، گرمای زمین، باد، امواج، جزر و مد و انرژی هسته‌ای وجود دارد.

اما چگونه می‌توان منبع دیگری به جای مواد آلی پیدا نمود؟ البته در نهایت باید به جایی که سوختهای سنگواره‌ای از آنجا ناشی می‌شوند یعنی توده زیستی برگشت، اما این بار به طور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. توده زیستی قابل تجدید است و چنانچه به طور مناسب مصرف شود، تا زمانی که ما بر روی این سیاره بتوانیم وجود داشته باشیم آن هم باقی می‌ماند. در ضمن می‌گویند که نفت با ارزش‌تر از آن است که سوزانده شود.

چه خصوصیتی در ترکیبات کربن وجود دارد که آنها را از ترکیبات مربوط به صد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی متمایز می‌سازد؟ لااقل قسمتی از این جواب به نظر می‌رسد که چنین باشد: تعداد بسیار زیادی از ترکیبات کربن وجود دارند که مولکولهای آنها می‌توانند بسیار بزرگ و پیچیده باشد.

تعداد ترکیباتی که دارای کربن هستند چندین برابر بیشتر از تعداد ترکیبات بدون کربن است. این مواد آلی در خانواده‌های مختلف قرار می‌گیرند، و معمولاً در بین مواد معدنی، همتایی ندارند.

مولکولهای آلی شامل هزاران اتم شناخته شده‌اند، و ترتیب قرار گرفتن اتمها حتی در مولکولهای نسبتاً کوچک بسیار پیچیده است. یکی از مسایل اصلی در شیمی آلی، آگاهی از طرز قرار گرفتن اتمها در مولکولها و یا تعیین ساختمان ترکیبات است.

راه‌های زیادی برای شکستن این مولکولهای پیچیده و یا نوآرایی آنها برای ایجاد مولکولهای جدید وجود دارد؛ روشهای مختلفی برای اضافه نمودن اتمهای جدید به این مولکولها و یا جایگزین نمودن اتمهای جدید به جای اتمهای قدیم وجود دارد. بخش کلان شیمی آلی به پژوهش در مورد این واکنشها اختصاص دارد، یعنی تشخیص این که این واکنشها کدامند، چگونه انجام می‌شوند و چگونه می‌توان از آنها برای سنتز یک ترکیب دلخواه استفاده نمود.

اتمهای کربن می‌توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر بپیوندند. اتمهای کربن می‌توانند زنجیرهایی شامل هزاران اتم و یا حلقه‌هایی با اندازه‌های متفاوت ایجاد نمایند؛ زنجیرها و حلقه‌ها می‌توانند دارای شاخه و پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن این زنجیرها و حلقه‌ها، اتمهای دیگری که عمدتاً هیدروژن و همچنین فلوئور، کلر، برم، ید، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و سایر اتمهای گوناگون می پیوندد.

هر آرایش مختلف از اتمها مربوط به ترکیب متفاوتی است، و هر ترکیب یک رشته ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی ویژه خود را دارد. از این رو غیرمنتظره نیست که امروزه بیشتر از ده میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود داشته باشد و هر سال به این تعداد نیم میلیون ترکیب تازه افزوده گردد. تعجب‌آور نیست که بررسی این ترکیبات، رشته ویژه‌ای را در شیمی به خود اختصاص دهد.

شیمی آلی اهمیت فوق‌العاده زیادی در تکنولوژی دارد و در واقع، شیمی رنگدانه‌ها و داروها، کاغذ و جوهر، رنگهای نقاشی و پلاستیکها، بنزین و تایرهای لاستیکی است؛ همچنین، شیمی غذایی است که می‌خوریم و لباسی است که می‌پوشیم.

شیمی آلی شالوده زیست‌شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده، به غیر از آب، عمدتاً از مواد آلی ساخته شده‌اند؛ مولکولهای مورد بحث در زیست‌شناسی مولکولی همان مولکولهای آلی هستند. زیست‌شناسی در مقیاس مولکولی همان شیمی آلی است.

شاید دور از انتظار نباشد که بگوئیم ما در عصر کربن زندگی می‌کنیم. هر روزه، روزنامه‌ها ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول و چربیهای اشباع نشده، هورمونها و استروئیدها، حشره‌کشها و فرومونها، عوامل سرطانزا و شیمی درمانی، DNA و ژنها می‌نمایند. به خاطر نفت، جنگها به راه افتاده است.

وقوع دو فاجعه بشریت را تهدید می‌کند و هر دو ناشی از تجمع ترکیبات کربن در جو است؛ یکی نازک شدن لایه ازن که عمدتاً به واسطه وجود کلروفلوئورو کربنها است و دیگری پدیده گلخانه که به خاطر حضور متان، کلروفلوئور و کربنها و سرآمد همه کربن دی‌اکسید است.

شاید به همین مناسبت بوده است که مجله Science در سال ۱۹۹۰، الماس را که یکی از فرمهای آلوتروپی کربن است به عنوان مولکول سال انتخاب کرده است. و مولکول آلوتروپ تازه‌یاب فولرن باکمینستر کربن ۶۰ (buckminsterfullerene-C۶۰) است که هیجان بسیاری را در دنیای شیمی ایجاد کرده است، هیجانی که از زمان ککوله تاکنون دیده نشده است.

شناسایی گروههای عاملی

در شناسایی یک جسم مجهول پس از تجزیه و تعیین خواص فیزیکی آن با توجه به نتایج حاصله باید آزمایشات شناسایی گروههای عاملی را روی نمونه انجام داد. مثلا اگر در تجزیه عنصری نمونه وجود O اثبات شده، حال این مسئله پیش می آید که اکسیژن ممکن است به صورت گروه –C=O یا –OH یا C–O–C و یا غیره باشد. بنابر این یک سری آزمایشات برای تشخیص گروه عاملی نمونه لازم است. نکته ای که معمولا باید به آن توجه کرد این است که چنانچه در انجام آزمایشات برای حل کردن نمونه از یک حلال استفاده نمودید برای اطمینان خاطر برای اینکه حتما بدانید که حلال با معرف وارد واکنش نشده یک شاهد تهیه کنید. بدین ترتیب که در یک لوله مقداری حلال ریخته و به همان اندازه معرفی اضافه کنید که به محلول شامل حلال و نمونه مورد نظر اضافه نموده اید و دو لوله را با یکدیگر مقایسه کنید.

بخش عملی

 

شناسایی الکلها

 

ساختمان الکلها:

     

الکل نوع اول (RCH2OH)

الکل نوع دوم (R2CHOH)

الکل نوع سوم (R3COH)

الف) حلالیت: 6 لوله آزمایش برداشته و در هر کدام 1 میلی لیتر آب ریخته و هر یک از الکلهای زیر ر ا به یکی از لوله ها اضافه کنید و هم بزنید. 1) متانول 2) اتانول 3) پروپانول 4) نرمال بوتانول 5) بوتان 2-اُل   6) 2-متیل پروپان 2 - اُل

سپس این آزمایش را برای حلال هگزان تکرار کنید و نتایج هر کدام را بنویسید.

ب) انیدریدکرومیک: 3-1 میلی لیتر از هر یک از الکلهای فوق را در لوله آزمایش ریخته به آن یک الی دو قطره معرف انیدرید کرومیک اضافه کنید. تشکیل رسوب سبز مایل به آبی دلیل بر مثبت بودن آزمایش است. این آزمایش برای الکلهای نوع اول و دوم جواب مثبت میدهد.

ج) یدوفرم: در یک لوله آزمایش 5/0 میلی لیتر اتانول ریخته بدان 1mL سود 10% افزوده و آنقدر به محلول اخیر محلول ید در یدید پتاسیم (I2/KI) اضافه کنید تا رنگ قهوه ای محلول اخیر باقی بماند. بعد رنگ ید اضافی را با یک قطره سود 10% همراه با تکان دادن از بین ببرید. حال لوله را از آب پر کرده و آنرا برای 15 دقیقه به حال خود بگذارید. تشکیل رسوب زرد لیموئی (رسوب یدوفرم) دلیل بر مثبت بودن آزمایش است.

 

این آزمایش را برای متانل – نرمال بوتانول – استن – بنزآلدئید – استوفنون – ترشری بوتیل الکل انجام دهید.

د) استری شدن الکلها توسط اسیدهای آلی: یک قطره از استیک اسید غلیظ را وارد 1mL اتانول نموده و قطره ای اسید سولفوریک غلیظ بدان اضافه کنید حال محلول را در حمام آب گرم حرارت داده تا بجوش آید، پس از مدتی بوی مخصوصی به مشام میرسد. نوع بوی حس شده را با بوی اسید مقایسه کنید.

 

آزمایش لوکاس: بر روی نیم میلی لیتر از ترشری بوتیل الکل 3 میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ بریزید. محلول ابتدا بیرنگ است ولی کم کم کدر شده و رسوب میدهد. مشخصات رسوب را نوشته و این آزمایش را برای اتانول و بوتان 2-اُل هم انجام دهید.

شناسایی آلدئیدها و کتونها

 

ساختمان آلدئیدها و کتونها:

   

آلدئید (RCHO)

کتون (RCOR)

الف) 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین: 1 میلی لیتر استن در لوله آزمایش ریخته و بدان چند قطره معرف 2، 4 دی نیتروفنیل هیدرازین اضافه کنید و مشاهده خود را داشت کنید. این آزمایش را روی بنزآلدئید و استوفنون نیز انجام دهید. این آزمایش به آلدئیدها و کتونها جواب میدهد.

ب) سدیم بی سولفیت: یک میلی لیتر از معرف غلیظ را در یک لوله آزمایش ریخته به آن 3/0 میلی لیتر از جسم مورد نظر اضافه کنید و شدیدا تکان دهید، تشکیل رسوب سفید دلیل بر مثبت بودن آزمایش است. اکثر گروههای کربونیل فعال به این آزمایش جواب مثبت میدهند، چون این واکنش نوکلئوفیلی است هرچقدر گروه کربنیل مثبت تر باشد امکان جواب مثبت بیشتر است، در نتیجه این آزمایش بیشتر مخصوص آلدئیدها میباشد. این آزمایش را برای استون و بنزآلدئید انجام دهید.

ج) تالنز: 1 میلی لیتر بنزآلدئید در لوله آزمایش ریخته و به آن 1 میلی لیتر از معرف تازه تهیه شده اضافه کنید. در صورت لزوم کمی حرارت دهید (توسط حمام آب گرم ملایم) تشکیل آئینه نقره ای مثبت بودن آزمایش را نشان میدهد.

شناسایی فنل

 

ساختمان فنل:

 

فنل (PhOH)

آزمایش فریک کلرید: توسط اسپاتول مقدار خیلی کمی فنل در لوله آزمایش ریخته به آن چند میلی لیتر آب اضافه کنید. سپس یک قطره کلرید فریک به مخلوط اضافه کنید، محلول به رنگ آبی در می آید.

شناسایی آلکنها

 

ساختمان آلکنها:

 

آلکن (R2C=CR2)

الف) آزمایش برم در استیک اسید: در یک لوله آزمایش 1 میلی لیتر سیکلوهگزن ریخته و به آن محلول Br2/CH3COOH قطره قطره اضافه کنید، با از بین رفتن رنگ برم میتوان نتیجه گرفت که برم در واکنش شیمیایی شرکت کرده و مصرف میشود.

ب) پرمنگنات پتاسیم: یک قطره سیکلوهگزن را در 2 میلی لیتر آب حل کرده و به آن 3 قطره محلول KMnO4 اضافه نمائید و محلول را خوب به هم زده و نتیجه مشاهده شده را یادداشت کنید.

شناسایی آلکینها

 

ساختمان آلکینها:

 

آلکین (CR CR)

الف) آزمایش نیترات نقره: 1 میلی لیتر محلول 2-پروپن 1 – اُل در یک لوله آزمایش ریخته به آن چند قطره از محلول نیترات نقره اضافه کنید، رسوب سفید رنگی ایجاد میشود.

لازم به ذکر است که آلکینها به آزمایش برم در استیک اسید نیز جواب مثبت میدهند.

  
نویسنده : رحمت اله شیخی و مرتضی ذاکری ; ساعت ۱۱:۱٩ ‎ب.ظ روز چهارشنبه ۱٢ آبان ۱۳۸٩
تگ ها : شیمی آلی